Fu eretta nel 1699 “per contributo dei fedeli”. Le preesisteva una chiesetta detta la Cella di Castelvecchio la cui documentazione cessa nel Quattrocento.
Fu dal forte sentimento religioso della popolazione che nacque l’esigenza di veder risorgere un edificio religioso degno dell’importanza attribuita al colle di Castelvecchio ma soprattutto per onorare il culto dell’antichissima immagine di Madonna con Bambino con ogni probabilità già presente nell’antica chiesa preesistente. Tale sacra immagine, tuttora esistente, è stata maldestramente restaurata, forse dagli stessi monaci in tempi relativamente recenti. Nonostante ciò mantiene intatti la sua mistica suggestione e l’estrema originalità del disegno nel quale, tra l’altro, il volto della Madonna appare singolarmente di carnagione scura.
Del vecchio edificio rimane solo una piccola cappella contenente la prodigiosa immagine della Madonna del Monte. Di questa piccola cella non se ne conosce l’esatta data di costruzione. La sua esistenza è testimoniata anche da quanto riportato su entrambe le lapidi esistenti tuttora sulla facciata principale dell’attuale chiesa. In particolare quella di destra riporta: “Nel 1668 certo Giambattista di Gregorio Beretta, che spesso visitava questa immagine della Vergine Madre, allora venerata in una piccola cella detta del Monte, vide per ben tre notti apparire l’ombra d’un monaco in cotta e stola (…)”. Importante invece nella seconda lapide la data riportata (1625) per ricordare come già da allora esistesse la cella, nonchè per confermare le lunghissime tradizioni del culto verso la miracolosa immagine: “(…) se ne partivano salvi e consolati come si ha da una pia e costante tradizione. Crescendo viè più la devozione a questa sacra immagine, fu ed è sempre nè mai invano invocata dal nostro popolo(…)”.
La pianta della chiesa della Madonna del Monte a navata unita, è semplicissima e, molto probabilmente, per la sua costruzione furono reinpiegati i materiali ancora in buono stato delle antiche costruzioni già in quel periodo completamente irrecuperabili. L’attribuzione della costruzione è incerta ma è probabile che vi prese parte più o meno attivamente tutta la popolazione realizzando un edificio semplice, quasi spontaneo.
Assieme all'oratorio vero e proprio sorse anche una parte dedicata a piccolo convento, e ciò è verificabile dalle due aperture alte originali poste sopra l'altare che un tempo erano chiuse da grate, le quali permettevano una veduta globale della chiesa. E' ipotizzabile che da tali aperture i monaci in preghiera assistessero senza essere visti alla celebrazione eucaristica.
