La cosiddetta via di mezzo (via XX settembre) su cui si affacciano edifici pubblici, abitazioni, palazzi, botteghe, è anche asse di simmetria per le strade secondarie, che si svolgono parallelamente ad essa. Nella documentazione notarile del '400-'500 esse vengono menzionate come contrada di sotto (lato mare) e contrada di sopra (lato monte). Vicoli e androni articolano e completano l'assetto urbano, modesto ma vivace, con una fitta trama di percorsi e di collegamenti fra i due assi principali. Un recinto murato, realizzato con cortine in laterizio, dotate di merlature a sporto ed intervallate da alcuni torrioni, definisce e delimita l'impianto urbano.
L'impianto di fondazione del castello nuovo, quasi sicuramente a pianta regolare, che risale alla fine del Duecento, rimase più tardi inglobato in seguito ad addizioni prodottesi in epoca malatestiana che portarono alla ristrutturazione della fortificazione e al conseguente ampliamento dell'abitato, in sovrapposizione alla maglia regolare originaria (1442 circa).
Durante il XVI secolo, in seguito ad un nutrito flusso migratorio proveniente dai centri circonvicini e costieri, andarono formandosi, lungo la direttrice principale, i due borghi di S.Antonio e della Scuola, che presero nome dai due centri religiosi precedentemente sorti a breve distanza dal recinto fortificato. Il primo assunse il tipico andamento lineare lungo la strada al di là del ponte sul torrente Ventena.
Il Borgo della scuola, la cui forma nel Settecento è già delineata attorno ad una piazza di mercato, assumerà gli attuali caratteri solo dopo la ristrutturazione ottocentesca.
Il Borgo di S.Antonio prese nome dalla chiesa omonima, detta anche dei Padri Celestini, menzionata già nel Quattrocento.
San Giovanni in Marignano venne così ad assumere l'aspetto di un paese con una densa trama di caseggiati, dal tipico andamento lineare che ancor oggi lo contraddistingue.
